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1987年参演尔东升的《人民英雄》获第七届香港电影金像奖最佳男配角奖。
1989年出演谭家明的《杀手蝴蝶梦》，再度荣获金像奖最佳男配角奖。同年赴台参演侯孝贤的《悲情城市》，该片获威尼斯影展金狮奖。
1994年凭借电影《 重庆森林》获得第14届香港电影金像奖最佳男主角奖、第31届台湾电影金马奖最佳男主角奖。
1997年凭借电影《春光乍泄》获得第17届香港电影金像奖最佳男主角奖。
2000年凭借电影《花样年华》获得第53届戛纳国际电影节最佳男演员奖以及第20届香港电影金像奖最佳男主角。
2003年凭借电影《无间道》获得第22届香港电影金像奖最佳男主角奖、第40届台湾电影金马奖最佳男主角奖。
2005年凭借电影《2046》获得第24届香港电影金像奖最佳男主角奖。
2007年凭借电影《色·戒》获得第44届台湾电影金马奖最佳男主角奖。
金像奖主角五次，男配两次，金马奖最佳男主角三次，一次戛纳影帝，梁朝伟因其出色的演技而囊括多个电影奖项。他是获得香港电影金像奖和台湾电影金马奖最佳男主角最多的人。
梁朝伟多以干净成熟的形象展现在观众面前，带着一股书生气，略有阴郁之感。他外形清俊，戏路宽广，无论是严肃文艺还是搞笑喜剧，艺术片或商业武侠片，皆能胜任自如，是香港实力派演员的杰出代表。梁朝伟在出道的20多年里几乎和负面新闻绝缘，性格低调内向，不喜交际应酬，曾被圈内人士认为是娱乐圈中的异类。对待工作，梁朝伟一直兢兢业业，保持着严谨的工作作风，是一个外表冷静内心炽热的工作狂。
1.《无间道》（2002）一气呵成，畅快淋漓，剧情紧凑，每个演员都达到了自己演技的巅峰。港片巅峰之作！经典仍旧是经典，《无间道》以今日的视角看还是最牛的。梁朝伟太帅了。朝伟被打死在电梯里，电梯门一开一合的夹着他的腿，那一幕真的很揪心。黄秋生死的时候，梁朝伟演技爆发。梁朝伟扮演的陈永仁的眼神看着都让人觉得心碎。他对内心世界与忧郁眼神的演绎简直完美。现在看来，无间道一部电梯里挤了三个影帝，这部电梯也算是前无古人后无来者了。“我想做个好人。”“对不起，我是警察”。
2.《春光乍泄》（1997）该片讲述了一对前往南美游玩的同性因迷路而留在布宜诺斯艾利斯，之后两人因为一系列矛盾而分手的故事。以色彩区别两种状态，黑白色是过去时光的祭奠，暗黄色是当下再次陷入情感漩涡中的暧昧、闪烁，呈现一种复古的风格。通过光影的明暗变化，以及晃动的镜头来外现人物的内心和处境。影片时常处于昏暗的环境，暧昧的氛围当中，展现了陷入迷情中人物内心的迷乱与躁动。这是一种富有表现力的表达，对于情感的细致展现，极富王家卫导演强烈的个人风格。如果重庆森林是用经典台词堆砌出来的城市爱情。那么春光乍泄就是用细腻而矛盾的情感，书写的甩不掉的潮湿爱情。张国荣和梁朝伟，组合绝了！本子不太工整。只有梁朝伟才撑得住这样一段故事吧。蒙太奇，快进，慢镜，跳接，偷窥，慢摇，台词，值得看第二遍。黑白场张国荣借梁朝伟烟火的那个眼神、阳光下制造烟雾的梁朝伟 ，黑白场里的每一帧都是摄影作品。“我终于明白，他为什么那么开心在外面走来走去，是因为他知道自己有个地方让他回去”“原来寂寞的时候，所有人都一样”“离开时我拿了他一张照片，我不知道哪日会再见到小张，但我可以肯定，想见的话，我知道在哪儿可以找到他”“走错路用不着死吧，走错路就掉头喽。”
3.《悲情城市》（1989）影片以二·二八事件为背景，讲述了林氏家族兄弟四人的遭遇和生活。这片要是找个擅拍商业片的一定能拍出个厚重的史诗。侯孝贤在第一次不拍自己的时候却仍然坚持风格不变，戏剧性削弱、表演的削弱。在叙事上依然有意的断裂、留白，弱化故事的连贯性。不过度煽情，不强化冲突，甚至这么精彩的配乐都很少用，冷静的旁观。弱戏剧就意味着强化真实感，增加认同感。真是牛！如果说杨德昌的《一一》是思想者的眼睛,那么候孝贤的《悲情城市》就是神明的目光。神者有二：一者冷静甚至冷酷，神终究为神,衣食无忧,生死无患,犹如看客般观望人世嬉笑怒骂,悲欢离合,却从不伸出上帝之手；二者慈悲为怀,菩萨心肠，候孝贤是两者兼有。总算看了一部让我相当喜欢的侯孝贤作品，要不然我要跟这位沉闷皇帝诀别了。历史，政治，社会，文化，日本，中国，外省人，本省人，这些三言两语的已经没法概括了。我只有从深远与内蕴之后提取一个最肤浅的观后感：我觉得梁朝伟是华人里面最优秀的男演员。山河破碎风飘絮,身世浮沉雨打萍。
4.《东成西就》（1993）张国荣、林青霞、梁朝伟、张曼玉、梁家辉、王祖贤、张学友、刘嘉玲、钟镇涛、叶玉卿，这么多众星云集的喜剧电影怕是以后都没有了，而且都是演的是癫狂的喜剧，经典中的经典。几处好笑的梗都来自梁朝伟。小鸭子那段表演简直绝了。梁朝伟的香肠嘴。梁朝伟好好看，即使是猪耳朵香肠嘴也好好看。东邪西毒拍太长时间了，就先用这个来撑着。没想到，真撑起来了。演深沉，玩无厘头，都能做到极致，这就是巨星。
5.《花样年华》（2000）该片以20世纪60年代的香港为背景，讲述了苏丽珍和周慕云在发现各自的配偶有婚外情后，两人开始互相接触并随之产生感情的故事。王家卫最强的,就是让人掉到一种情绪中去。隐忍的中年激情。＂我一开始只是想知道他们是怎么开始的，后来我发现原来一切都是在不知不觉中发生的。＂最喜欢的一幕，还是突然响起的音乐前奏，电话这头的周慕云，电话那头的苏丽珍，没有对话，但彼此好像听得见对方的心跳。无论故事还是爱情本身的可能，一切尽在不言中。张小姐（曼玉）小腿不错，梁先生（朝伟）发型不错。在梁朝伟喂到第二声的时候，我的眼泪突然就下来了。男女主颜值演技旗鼓相当，演起来火花四溅，张曼玉把旗袍穿出了自己独特的味道。深夜，雨巷，慢镜头；暧昧，寡欢，语还休。与君淡如水，千杯亦不醉。
6.《暗花》（1998）故事主要讲述了腐败警察阿琛和杀手耀东之间的博弈，却不幸都沦为幕后老板洪先生的棋子的故事。银河映像的里程碑式作品，基调上算是银河中最冷最血腥的一部，这点直到《以和为贵》后才被打破。故事精炼，节奏紧凑，不到最后都不知结局。人物于命运中挣扎，犹如漫天飘零的渺小灰尘，任人摆布；镜头语言的精致调用，更是把宿命感放大至极，好像无论如何挣脱抵抗，都摆脱不了束缚与枷锁，就像没有手拿暗花的人，因为每一个人都是暗花。编剧精良，演技超群。很少看到银幕上如此硬冷的梁朝伟，也很少看到如此寡言的刘青云，伯仲难分。“你和我就好像弹珠一样，会滚到哪里，何时停止都是身不由己。”情节步步紧逼，环环相扣，悬念迭起，镜头也是干净利落，看两位影帝飙戏更是种享受。这一夜实在太过漫长，过了这一夜，什么都好了。
7.《色戒》（2007）这是一部非常压抑，令人难受的电影，不像大话西游的先搞笑，后绝望，《色戒》整部片子从开头绝望到末尾。王佳芝这个女人，也许从一开始就是注定的牺牲者？爱国，理想这些空洞的口号对于她来说就是全部。也许，只有爱情，才是她唯一能享有的，虽然这个爱情，是那么的禁忌。我觉得李安是最会讲故事的人。女人细腻，饱满，用情至深。这个故事酣畅淋漓。梁朝伟实在演的太好了，更惊喜的是汤唯的表演完全没有输。
8.《喋血街头》（1990）乱世人漂萍，兄弟情惨烈。吴宇森本人最中意的片子。类似于张彻的《刺马》。阿荣这个人物太脸谱化，张学友的表演太过，其实我倒很喜欢梁朝伟的表演，可惜此片之后伟仔就被王家卫定型了。影片不惜用了大量的情节来表现阿B、辉仔的重情重义和细荣的重利薄义，使之夸张而体现深深的差异，在机枪炮火流弹硝烟中，兄弟之间的情义与背叛同时展现出来，这就是吴宇森，爱情永远只是配料，兄弟情才是主菜。
9.《海上花》（1998）该片改编自张爱玲曾将其“翻译”成国语的吴语小说《海上花列传》。影片讲述的是在十九世纪未的上海英租界里，一所名叫“长三公寓”的高级妓院里的几个女人用生存、竞争与心计作武器参与两性斗争的故事。影片镜头虽疏离冷峻，也暗藏汹涌，比起美学上接近的《聂隐娘》，这部情绪累积、情感表达、人物展现都更为充沛动人。李嘉欣真的让人惊喜，刘嘉玲的气场一直在，沪语虽然说的不够地道，但真的，非沪语这气质出不来。喜欢候导的电影，就要理解他的电影是不像一般的电影，可能剧情，节奏都薄弱，但是让人最喜欢的就是候导电影的画面感，色调和那种胶片时代的余韵。老上海的调调值得好好品。刘嘉玲和李嘉欣演绎的不同角色，也值得好好看。梁朝伟演得还是好。
10.《一代宗师》（2013）该片讲述了民国期间“南北武林”多个门派宗师级人物，以及一代武学宗师叶问的传奇一生。布景和服装很棒，镜头非常美，也依然是熟悉的王家卫的风格。梁朝伟和章子怡作为男女主角真是赏心悦目。未见众生的我，品不到大师之胸怀，但最喜欢的梁朝伟，大气稳重，一代宗师，当是如此气度。人人都记得“在我最好的时候碰到你，是我的运气”、“可我也只能到喜欢为止了”，我却记住了“人生最难翻越的，是生活”。倘若人生已衣食住行无忧，该就是幸运了。
